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蔡琥教授課題組在氮雜芳烴碳氫鍵選擇性氟化領(lǐng)域取得重要突破

作者:時間:2024-01-27
攝影 單位
  

本網(wǎng)訊(通訊員黃程)近日,南昌大學化學化工學院蔡琥教授課題組在氮雜芳烴碳氫鍵選擇性氟化領(lǐng)域取得重要研究進展(圖1)。相關(guān)成果以Metal-Free, Site-Selective C?H Fluorination of Heteroarenes under Visible Light為題,發(fā)表在化學領(lǐng)域頂級期刊CCS Chemistry上。南昌大學黃程、蔡琥教授與中國科學院理化技術(shù)研究所吳驪珠院士為共同通訊作者,黃程和南昌大學博士研究生游長明為共同第一作者,南昌大學為第一署名單位。本工作是我校在光化學合成領(lǐng)域取得的又一標志性成果。

氟代氮雜芳烴廣泛存在于醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能材料等分子中,其合成備受化學家的關(guān)注。通過氮雜芳烴碳氫鍵官能團化合成此類化合物簡單直接,由于氮雜芳烴的碳氫鍵具有很強的惰性和缺電子芳香性,以及該類化合物的電性與常用的氟試劑,如無機氟化鹽、“NF試劑”(如Selectfluor、NFSI)的電性不匹配,實現(xiàn)該反應(yīng)充滿了挑戰(zhàn)。

本工作利用光化學策略實現(xiàn)氮雜芳烴C(sp2)-H鍵選擇性氟化反應(yīng)。研究團隊成員利用可見光照“NF試劑”和硅烷,直接實現(xiàn)氮雜芳烴C(sp2)-H鍵選擇性氟化反應(yīng)。該反應(yīng)無需金屬催化劑的參與,底物普適性好,官能團耐受性高,可直接用于天然產(chǎn)物和藥物分子的后期修飾,并可在連續(xù)流動光化學條件下實現(xiàn)高效反應(yīng),具有步驟經(jīng)濟和原子經(jīng)濟的特點,可實現(xiàn)規(guī)?;瘧?yīng)用,在大規(guī)模工業(yè)生產(chǎn)中有非常重要的實際應(yīng)用價值。

研究工作得到了國家自然科學基金青年基金、江西省自然科學基金青年項目和江西省自然科學基金面上項目的支持。

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圖1 可見光誘導氮雜芳烴碳氫鍵選擇性氟化反應(yīng)

論文鏈接:

https://www.chinesechemsoc.org/doi/10.31635/ccschem.024.202303726

編    輯:歐陽仟

責任編輯:涂金鳳


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